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3糠醛的合成方法报道

来源:ChemicalBook

背景及概述[1]

3-糠醛,又名3-呋喃甲醛,呋喃环类中间体可作为香精油、化妆品、燃料、光敏剂、杀菌剂或药物等中间体,应用前景非常广泛。

制备[1-2]

报道一、

选取0.01份的钯碳催化剂、0.02份的磷钼钒杂多酸、0.02份的氯化铈催化剂,溶解在装有2份浓度为1mol/L的盐酸和甲醇的三口瓶内,将体系在水浴加热至40~90℃;再选取1份的丙烯酸甲酯和3份的乙醛混合,吸取混合液并逐滴滴入至三口瓶内的催化剂液中,保持在1h滴加完毕,然后在40~90℃条件下搅拌回流反应3h;待反应进行完毕后,冷却加入5份氯仿将3-糠酸酯类萃取出来,减压下蒸出氯仿即得3-糠酸酯类;再往3-糠酸酯类的烧瓶中加入0.5份二异丁基氢化铝还原得到3-糠醛。

报道二、

步骤1:呋喃-3-基甲醇的合成

将呋喃-3-羧酸(25g,0.22mmol,1.0eq)溶解于四氢呋喃(mL),冰浴下缓慢滴加硼烷-四呋喃溶液(1mol/L,mL),滴加完毕,常温搅拌2小时,TLC显示反应完毕,冰浴下缓慢滴加甲醇(40mL)淬灭反应。减压浓缩,加入乙酸乙酯(mL),用2mol/L稀盐酸(40mL×2)洗,有机相干燥,浓缩,粗品经硅胶柱色谱纯化(石油醚:乙酸乙酯=4:1v/v)得到产品(12g,产率:55.7%)。

步骤2:3-糠醛的合成

将呋喃-3-基甲醇(12.0g,0.12mol,1.0eq)溶于四氢呋喃(mL),加入二氧化锰(.4g,1.2mol,10.0eq),室温搅拌18小时,TLC显示反应完毕。过滤,滤液浓缩得产品(9.0g粗品),直接用于下步反应。#有机中间体#

参考文献

[1]CN.5一种3-糠醛类产物的制备方法

[2]FromPCTInt.Appl.,,29Aug



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